2026년, 한 해를 준비하는 조직 성장 회고 미팅, 어떻게 시작할까?

2026년, 한 해를 준비하는 조직 성장 회고 미팅, 어떻게 시작할까?

2026년 1월, 다시 출발선입니다.많은 조직이 새로운 전략을 수립하고 목표를 합의하느라 분주한 시기입니다. 리더들은 비전을 선포하고, 팀원들은 그 목표를 어떻게 달성할지 치열하게 고민합니다.그런데 매년 이맘때쯤이면 어디서 본 듯한 익숙한 장면도 목격됩니다.

목표는 매년 새롭고 더 화려해지는데, 정작 조직이 겪는 문제는 작년과 똑같이 반복된다는 점입니다. 느린 의사결정 구조는 올해도 발목을 잡고, 부서 간의 보이지 않는 벽(Silo)은 여전하며, 리더십과 소통의 이슈는 또다시 불거집니다. R&R 갈등과 프로세스 문제도 해결되지 않은 채 해를 넘깁니다.

왜 이런 일이 반복될까요? 대부분의 조직이 ‘미래를 계획(Plan)하는 시간’에는 많은 에너지를 쏟지만, ‘과거를 제대로 정리(Review)하는 시간’에는 인색하기 때문입니다.

과거의 실패 패턴을 끊어내지 않은 채 세우는 2026년의 계획은, 모래 위에 쌓은 성과 같습니다. 2026년을 진짜 성장의 해로 만들기 위해, 목표 설정보다 먼저 선행되어야 할 의식은 바로 ‘조직 성장 회고 미팅’입니다.

1. 조직 성장 회고 미팅이란 무엇인가?

‘과거의 감상’이 아닌 ‘미래의 패턴’을 찾는 시간

많은 조직이 회고를 “그때 그랬었지”라며 과거를 회상하거나 “누가 잘못했나”를 따지는 청문회 정도로 생각합니다. 하지만 조직 성장 회고 미팅의 본질은 다릅니다. 지난 기간의 결과를 만든 구조·방식·의사결정의 패턴을 점검하고 재설계하는 ‘전략적 대화’입니다.

단순히 잘한 점과 못한 점을 나열하는 것을 넘어, 다음과 같은 질문에 답을 찾는 과정입니다.

"무엇이 잘 작동했는가?" (성공 패턴의 자산화)

"무엇이 반복적으로 발목을 잡았는가?" (실패 패턴의 단절)

이러한 질문을 통해 조직의 경험이 휘발되지 않도록 학습하고, 다음 단계에서 성장하기 위한 구체적 방안을 도출하는 것이 조직 성장 회고의 핵심입니다.

회고 미팅 vs. 단순 보고 회의

많은 리더가 회고를 하자고 하면 자연스럽게 ‘실적 보고’를 준비합니다.

이 둘의 차이를 명확히 구분해 가이드해야 합니다.

[ HR Expert's Insight ]

"회고는 '부검'이 아니라 '건강검진'이어야 합니다."

죽은 원인을 찾는 부검은 고통스럽기만 합니다. 하지만 건강검진은 더 건강하게 살기 위해 현재의 상태를 진단하고 처방을 내리는 과정입니다. 회고는 ‘누가 잘못했나’를 따지는 것이 목적이 아니라, ‘시스템과 프로세스의 오류’를 찾는 건강검진의 시간이어야 합니다.

2. 왜 연초에 조직 회고가 필요한가?

"새해 목표 세우기도 바쁜데, 지난 일까지 언제 돌아봅니까?"

현업 리더들에게 회고를 제안하면 종종 듣게 되는 반응입니다. 이때 단순히 당위성을 말하는 것을 넘어, '자원 배분'과 '실행력' 관점에서 연초 회고가 왜 필수적인지 설득할 수 있어야 합니다.

이유는 명확합니다.

새로운 것을 담으려면, 낡은 것을 비워야 하기 때문입니다.

1) 'Unlearning': 더하기보다 '빼기'가 먼저

연초 계획은 대부분 새로운 To-Do 리스트로 가득합니다. "AI 도입하자", "신규 마케팅 채널 뚫자" 등 해야 할 일은 넘쳐납니다. 하지만 조직의 인력과 시간 리소스는 언제나 한정되어 있습니다.

'하지 말아야 할 것(Stop)'을 정하지 않고 '해야 할 것(Start)'만 더하면, 조직은 필연적으로 과부하에 걸립니다. 연초 회고 미팅을 통해 작년에 효과가 없었던 관행, 형식적인 회의, 성과 없는 프로젝트 등 작년의 ‘군살’을 걷어내는 합의가 반드시 선행되어야 합니다. 그래야 2026년의 새로운 목표가 들어갈 공간과 자원이 생깁니다.

2) ‘전략’과 ‘문화’의 정렬 (Alignment)

숫자(매출, 이익)는 결과일 뿐입니다.

그 결과를 만들어낸 것은 결국 ‘우리가 어떻게 일했는가(Way of Working)’입니다.

2026년의 목표가 '도전적인 혁신'인데, 일하는 문화는 여전히 '안정 지향'이라면 전략은 실패할 수밖에 없습니다. 연초 회고 미팅은 2026년의 사업 전략을 달성하기 위해, 우리의 조직문화와 일하는 방식을 그에 맞게 재조립(Re-alignment)하는 시간입니다.

이 과정을 생략하면, 조직은 관성대로 움직이게 됩니다.

[ HR Expert's Insight ]

"전략 수립만큼 중요한 것이 바로 ‘조직의 준비 상태’를 점검하는 것입니다." 아무리 완벽한 사업 계획도 이를 실행할 조직의 역량과 문화가 뒷받침되지 않으면 무용지물입니다. 많은 기업이 '목표(What)'를 설정하는 데에는 치열하지만, 그 목표를 달성할 '실행 주체(Who & How)'의 상태를 점검하는 데에는 소홀합니다. 연초 회고는 단순한 복기가 아니라, 새로운 목표 달성을 위해 조직의 실행력을 객관적으로 진단하고 전략과 현장의 간극(Gap)을 좁히는 필수적인 경영 활동입니다.

3. 프로젝트/업무 회고와 조직 성장 회고 미팅의 차이점

많은 조직이 이미 애자일(Agile) 방법론 등을 통해 프로젝트 종료 후 회고를 진행하고 있습니다. 하지만 연초에 진행하는 ‘조직 회고’는 접근 방식과 다루는 범위가 달라야 합니다. 업무별 회고가 특정 과업의 성과와 개선점을 찾는 ‘전술적’ 접근이라면, 조직 성장 회고는 조직 전체의 운영 원칙과 협업 방식을 점검하는 ‘전략적’ 접근입니다.

연초에는 개별 사건이 아니라, 조직의 구조적인 문제나 협업의 비효율 등을 진단하고 해결하는 데 집중해야 합니다.

4. 회고 미팅을 효과적으로 이끄는 3가지 원칙

성공적인 회고 미팅을 위해서는 다음 3가지 운영 원칙을 준수해야 합니다. 회고가 단순한 불만 토로의 시간으로 변질되는 것을 막고, 생산적인 결과를 도출하기 위한 필수 조건입니다.

1) 심리적 안전감은 리더의 취약성 공유에서 나옵니다.

“솔직하게 이야기해도 불이익이 없다”는 신뢰가 없으면 회고는 침묵하거나 형식적인 칭찬만 오가는 자리가 됩니다. 이를 깨는 가장 효과적인 방법은 리더 스스로 취약성을 공유하는 것입니다. 리더가 먼저 지난해의 판단 착오나 아쉬웠던 의사결정을 구체적으로 언급하며 문제를 제기할 때, 구성원들도 방어기제를 내려놓고 진짜 문제를 이야기할 수 있습니다.

2) ‘사람(Person)’이 아닌 ‘프로세스(Process)’에 집중한다

회고가 실패하는 가장 큰 이유는 ‘비난’에 대한 두려움 때문입니다. “김 대리의 보고가 늦어서”가 아니라, “중간 보고 프로세스가 명확하지 않아서”로 접근해야 합니다. 문제의 원인을 개인의 역량이 아닌 시스템의 결함에서 찾아야 합니다. 이것이 문제를 구조적으로 해결하는 방법입니다.

3) 반드시 구체적인 ‘실행 계획(Action Item)’으로 종결한다

인사이트를 도출하는 것만으로는 부족합니다. 회고의 끝은 반드시 “그래서 앞으로 우리는 무엇을 다르게 할 것인가?”에 대한 합의여야 합니다. 실행 주체(Who), 기한(When), 측정 가능한 결과물(Output)이 명시되지 않은 회고는 실행력을 담보할 수 없습니다.

5. 회고 미팅 템플릿과 활용 팁

연초 회고의 목적은 ‘전략적 의사결정’입니다. 따라서 단순히 좋았던 점과 나빴던 점을 나열하는 방식보다는, 자원 배분과 행동 변화를 유도하는 프레임워크를 사용하는 것이 효과적입니다.

[추천] CSS (Continue, Stop, Start) 템플릿

조직의 리소스를 재배치하고 전략적 선택을 하기에는 CSS 템플릿을 활용하면 좋습니다.

1) Continue (계속할 것): 작년에 성과가 검증되었으며, 올해도 유지 및 강화할 핵심 전략이나 문화

2) Stop (중단할 것): 작년에 투입 대비 성과가 낮았거나, 조직의 효율을 떨어뜨린 비생산적인 관행

(이 항목에 대한 합의가 연초 회고의 핵심입니다. 과감한 폐기를 결정해야 새로운 리소스가 확보됩니다.)

3) Start (시작할 것): 작년에는 없었지만, 목표 달성을 위해 새롭게 시도해야 할 전략이나 행동 양식

[ HR Expert's Insight ]

"회고의 결과는 반드시 제도나 규칙으로 연결되어야 합니다."

회고 미팅에서 “우리 소통을 좀 더 자주 합시다”라는 결론이 나왔다면, 이것으로는 아무것도 바꾸지 못합니다. “매주 월요일 오전 10시 스탠드업 미팅 신설”이나 “모든 업무 요청은 메신저가 아닌 협업 툴에서 진행”과 같이 구체적인 그라운드 룰(Ground Rule)이나 제도로 안착시켜야 합니다. 구성원들이 “우리가 말한 것이 실제로 제도로 구현되는구나”를 체감할 때, 회고는 비로소 조직을 움직이는 힘을 갖게 됩니다.

회고는 ‘과거의 정리’가 아니라 ‘미래를 위한 전략적 선택’입니다

조직 성장 회고 미팅은 단순히 지나간 시간을 복기하거나 감상을 나누는 자리가 아닙니다. 더 나은 성과를 위해 우리 조직이 무엇을 선택하고, 무엇을 포기할지 결정하는 치열한 ‘전략적 의사결정’의 과정입니다.

2026년의 화려한 목표를 설정하는 것보다 더 중요한 것은, 그 목표를 달성할 수 있는 ‘최적의 실행 환경’을 만드는 것입니다. 지난 1년간의 실패 비용을 줄이고 성공 패턴을 조직의 자산으로 만드는 과정 없이는, 2026년의 목표 역시 희망 사항에 그칠 수 있습니다.

회고를 단순한 ‘이벤트’로 끝낼지, 아니면 ‘조직 운영 시스템을 재설계하는 기점’으로 만들지는 리더와 HR의 의지에 달려있습니다. 회고 미팅의 품질이 곧 2026년 조직의 성장 속도를 결정합니다.

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